Los orígenes de Ocaña son muy antiguos, se han encontrado restos arqueológicos del Paleolítico Superior, de la época romana (estaba situada en la calzada que unía Mérida y Zaragoza) y de la época musulmana. Fue parte de la dote otorgada por el rey árabe de Sevilla, Abden Abed, a su hija Zaida en su boda con Alfonso VI.
Fue reconquistada por Alfonso VII, en el año 1139, que le concedió el primer Fuero de Ocaña. Fue sede de los grandes maestres de la Orden de Santiago y de las Cortes durante el siglo XV. Durante la Guerra de la Independencia, en 1809, tuvo lugar la Batalla de Ocaña, en la que las tropas españolas fueron derrotadas por el mariscal Soult. Fue capital de la Mancha Alta y capital de la provincia de Toledo durante la Guerra Civil.
Su conjunto urbano, de trazado medieval, con grandes casonas, palacios, conventos e iglesias, es uno de los más importantes de Castilla-La Mancha. Ocaña ha sido declarada Conjunto Histórico.
Plaza Mayor. Es el centro neurálgico de la villa. Carlos III ordenó su construcción en el año 1777. Su planta es rectangular, con 18 arcos en los lados mayores y 17 en los menores, y dos pisos de balcones y buhardillas.
Fuente Grande. Obra del siglo XVI, atribuida a Juan de Herrera, cuya parte externa está compuesta por una galería de piedra cubierta y decorada con veintidós pilastras toscanas. Monumento Nacional.
Convento de Santo Domingo. Templo renacentista del siglo XVI. En su interior destacan la iglesia del siglo XVI, el coro, con una magnífica sillería de nogal y el claustro de dos alturas.
Palacio de los Cárdenas. Edificio de estilo gótico-mudéjar del siglo XV. Destaca la portada gótica con artesonados policromados y el patio castellano. Monumento Nacional.
Iglesia parroquial de San Juan Bautista. Iniciada en el siglo XIII y finalizada en el XVII.
Conventos de las Carmelitas Descalzas, de las Dominicas y de las Bernardas, todos del siglo XVI.
Torre y portada de San Martín, renacentista del siglo XVI, formó parte del templo derruido del mismo nombre.
El Rollo de Justicia, gótico del siglo XV.
Teatro Lope de Vega. Edificio del siglo XVI, antiguo colegio de Jesuitas.
